24/02/2010
Autore: Dott. Claudio Menicagli

Gli steroidi

Gli steroidi sono sostanze di natura lipidica che svolgono funzioni biologiche di vario tipo; sono caratterizzati dalla presenza di un nucleo di base comune a tutti chiamato sterano avente formula chimica C17H28, costituito praticamente da una molecola di ciclopentano fusa ad una struttura policilica chiamata peridrofenantrene.

Per visualizzare la struttura dello sterano occorre considerare la struttura sopra rappresentata ed eliminare tutte le posizioni numerate da 18 a 27 corrispondenti praticamente ad atomi di carbonio.
I numerosissimi composti di tipo steroideo esistenti in natura derivano dalla possibilità di inserire tutta una serie di catene o gruppi laterali nelle posizioni già menzionate ed indicate con i numeri da 18 a 27.
Le modificazioni possono essere così rappresentate:

• Modificazione di configurazione spaziale (rispetto ad un ipotetico piano passante per la molecola)
  
• Modificazione dei gruppi sostituenti
  
• Modificazione della catena laterale in posizione 17
  
• Modificazione della posizione dei doppi legami carbonio-carbonio
  
• Modificazione del numero e della posizione degli ossidrili (gruppi –OH)
  
• Presenza di forme stereoisomere dovute ad atomi di carbonio asimmetrici (isomeri destrogiri e levogiri)
  

Gli steroidi sono sostanze cristalline facilmente riconoscibili mediante reazioni di tipo cromatico: a seguito di trattamento con particolari reattivi infatti sono in grado di formare sostanze colorate identificabili sia in modo qualitativo che quantitativo mediante spettroscopia in assorbimento ultravioletto.
Gli steroidi possono essere caratterizzati in sei distinti gruppi caratteristici:

• Steroli
• Ormoni sessuali
• Ormoni cortico-surrenali
• Acidi biliari
• Sapogenine
• Cardenolidi

Gli steroli sono sostanze chimicamente classificabili come alcoli e si presentano come solidi cristallini insolubili in acqua e solubili nei solventi tipicamente utilizzati per la solubilizzazione dei grassi; sono presenti in tutti gli organismi viventi, in tutti i tessuti ed in tutte le cellule.Gli steroli presenti nel mondo animale prendono il nome di zoosteroli, mentre quelli presenti nel mondo vegetale prendono il nome di fitosteroli; sono tutte sostanze otticamente attive (in genere sono levogiri, cioè ruotano il piano della luce polarizzata a sinistra) e differiscono fra loro per la struttura della catena laterale costituita da 8-9 atomi di carbonio attaccata all’atomo di carbonio indicato con il numero 17.  Fra gli zoosteroli il più importante e conosciuto è sicuramente il colesterolo, mentre fra i fitosteroli i più noti sono lo stigmasterolo e l’ergosterolo.  
                                                                          

Gli ormoni sessuali vengono distinti in maschili e femminili; chimicamente devono essere considerati come derivati del colesterolo con un gruppo ossidrilico (–OH) od un gruppo chetonico (=O) in posizione 3 ed in posizione 17 o 20.
Fra gli ormoni sessuali maschili è da ricordare il testosterone, mentre fra quelli femminili il progesterone.


                                               

        Struttura del testosterone                                 Struttura del progesterone           

Gli ormoni corticosurrenali sono simili agli steroli dal punto di vista della struttura chimica e sono secreti dalla corteccia surrenale: sono caratterizzati da due gruppi chetonici in posizione 3 e 20 e da 2 a 4 ossidrili in posizione 11, 17, 21 ed anche 18 (nel caso dell’al-dosterone).
Sono preposti alla regolazione del metabolismo idrico, elettrolitico (relativamente a sodio e potassio) e glucidico e prendono rispettivamente il nome di mineralcorticoidi e glucocorticoidi: il più noto fra tutti è il corticosterone.

                                               Struttura del corticosterone

Gli acidi biliari presentano forti analogie strutturali con gli steroli ed il colesterolo e sono preposti dal punto di vista fisiologico alla solubilizzazione di queste sostanze, risultando di fondamentale importanza per l’assorbimento intestinale dei grassi.
Dal punto di vista chimico sono caratterizzati rispetto alla struttura base dello sterano da tre ossidrili in posizione 3, 7 e 12 e da un carbossile (-COOH) in posizione 24: sono acidi biliari l’acido taurocolico, l’acido glicolico, l’acido colico e l’acido deidrocolico.
Le sapogenine costituiscono la parte steroidea delle saponine, composti di tipo glucosidico particolarmente presenti nelle radici delle piante: sono le più importanti sostanze utilizzate per la sintesi degli ormoni.
I cardenolidi infine sono chimicamente caratterizzati dalla presenza di un gruppo eterociclico legato all’atomo di carbonio 20, contenente un atomo di ossigeno ed un gruppo chetonico.
Sono presenti in natura nel mondo vegetale principalmente in piante quali la digitale, lo strofanto, l’oleandro e l’ouabaio: a dosi elevate sono sostanze mortali mentre a piccole dosi esplicano attività cardiotonica.
Analogamente agli ormoni, di cui in pratica sono parenti stretti, anche gli steroidi sono utilizzati a scopo dopante, in genere per incrementare il metabolismo proteico: anche in questo caso sono ben noti gli effetti negativi apportati dall’uso improprio di queste sostanze all’organismo.



Dott. Claudio Menicagli